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Corrigé 2015 :

Détails: Catégorie : Chimie organique

1.1 Pourcentages massiques de C et H :

$\%C =\frac{m_C}{m}\ast 100 0$ or $m_{c} =\frac{12}{44}\ast m_{cc_{2}} \Rightarrow \%C =\frac{1200}{44\ast m}\ast m_{cc_{2}}=\frac{1200}{44\ast 0,648}\ast 1,42 = 59,76$

$\%H =\frac{m_H}{m}\ast 100$ or $m_{H} =\frac{2}{18}\ast m_{cF_{2}}\Longrightarrow\%H=\frac{200}{18\ast m}\ast m_{CF_{2}}=\frac{200}{18\ast 0,648}\ast 0,354 = 6,01$

Cherchons les valeurs de x, y et z : $\frac{12x}{\%C}\% = \frac{y}{\%H} =\frac{M}{100}\Rightarrow$ x = 9 et y = 11

M = 12x + y + 16z + 14 $\Rightarrow$ 12\ast 9 + 11 + 16z + 14 = 181 $\Rightarrow$ z = 3

D'où la formule brute $C_{9}H_{11}NO_3$

1.2 Le groupe fonctionnel est encadré ci-contre :

1.3 1 le carbone en position en position 2 par rapport au groupe carboxyle est un carbone asymétrique et c'est le seul carbone asymétrique : la molécule est chirale. Configurations L et D :

1.3.2 Formule semi-développée de l'amphion :
Les couples

1.3.3 Relation entre pHi, $pKa_1$ et $pKa_2$ :

Notons A l'amphion, A + le cation et A l'anion

$K_{a1} =\frac{[H_{3}^{+} ]\ast [A]}{[A^+ ]}K_{a2} =\frac{[H_{3}^{+} ]\ast [A^-]}{[A ]}\Rightarrow K_{a1}\ast K_{a2}=\frac{[H_{3}^{+} ]^2\ast [A^-]}{[A^{+} ]}$

pour pH=pHi on a :

$[A^-]=[A^+]\Rightarrow K_{a1}\ast K_{a2}=[H_{3}^{+} ]^2= log K_{a1}\ast K_{a2}\Longrightarrow - log [H_{3}^{+} ]=\frac{1}{2}\ast(-log K_{a1} -log K_{a2})\Longrightarrow pHi =\frac{1}{2}\ast( pK_{a1} + pK_{a2})$ .

A.N : $pHi =\frac{1}{2}\ast(2.2+9.1)=5.9$

1.3.4.

a) On peut théoriquement obtenir quatre (04) dipeptides.

b) Les étapes de la synthèse du dipeptide tyrosine-alanine où la tyrosine est N-terminal:

- Blocage du groupe amino de la tyrosine et du groupe carboxyle de l'alanine.

- Activation du groupe carboxyle de la tyrosine et du groupe amino de l'alanine.

- Réaction entre le groupe carboxyle de la tyrosine et le groupe amino de l'alanine.

- Déblocage du groupe amino de la tyrosine et du groupe carboxyle de l'alanine qui étaient bloqués.

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