2012 : Etude d'un acide alpha aminé

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Catégorie : Exercices du BAC

Les acides aminés jouent un rôle important dans la vie, en particulier en biochimie. Ce sont les
éléments constitutifs des protéines.
2.1° L’acide aminé A, de formule semi-développée fait partie des vingt principaux acides aminés des organismes vivants.

2.1.1. Donner, dans la nomenclature officielle, le nom de l’acide aminé A. (0,25 pt)

2.1.2. Donner la représentation de Fischer des deux énantiomères de cet acide aminé. (0,25 pt)

2.2. On réalise la réaction de condensation d’un acide aminé B de formule semi-développée
sur l’acide aminé A (R est un radical alkyl ou un atome d’hydrogène).
On ne tiendra pas compte, dans cette question, de l’isomérie optique et on ne considèrera que les réactions possibles entre A et B.

2.2.1. Combien de dipeptides peut-on alors obtenir ? Ecrire les équations des réactions mises en jeu.
(0,75 pt)

2.2.2. Encadrer la liaison peptidique pour chaque dipeptide obtenu. (0,5 pt)

2.2.3. Sachant que chaque dipeptide a une masse molaire , déterminer la formule
semi-développée et le nom de l’acide aminé B. (0,75 pt)

2.3. L’acide aminé B ressemble beaucoup, quand il est pur, à un corps à structure ionique. Il se
présente en effet sous la forme d’un ion bipolaire (amphion ou zwitterion).

2.3.1. Ecrire la formule semi développée de cet ion bipolaire. (0,25 pt)

2.3.2. Justifier son caractère amphotère. (0,25 pt)

2.3.3. En déduire les couples acide/base qui lui sont associés. (0,5 pt)

2.3.4. Les pKa de ces couples acide/base ont pour valeur   et .
a) Associer à chaque couple acide/base un pKa. (0,25 pt)
b) Compléter le diagramme ci-dessous en y indiquant les espèces acido-basiques majoritaires de
l’acide aminé B pour chaque domaine de pH. (0,25 pt)

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